1. vizsga - megoldás

1. (12 pont) Nevezzük el a IUPAC nómenklatura szerint a következõ vegyületeket (vegyük figyelembe a sztereokémiát is).

3-(2-metil-propil)-ciklohexén vagy 3-szek-butil-ciklohexén

transz-1-metil-3-propil-ciklobután

(1E,3E,5E)-6-metil-1,3,5-heptatrién

2. (20 pont) Rajzoljuk fel a következõ szerkezeteket a nevük alapján:

a) izobutil-ciklobután

b) cisz-1-bróm-3-metil-ciklopentán

c) a legstabilabb terc-butil-ciklohexán konformer szék formája

d) az 1-bróm-propán legstabilabb konformerének Newman-projekciója

e) (Z)-4,6-dimetil-3-heptén

3. (10 pont)

Írjuk fel az alábbi molekula képletét (C_xH_y.... ).

C₇H₁₅ClO

Határozzuk meg a szénatomok rendûségét

4. (10 pont)

Írjuk fel az alábbi molekula képletét (C_xH_y.... ).

C₇H₈O

Határozzuk meg a szénatomok hibridizációs fokát

5. (15 pont) Jósoljuk meg, hogy a reakció egyensúlya jobb vagy bal irányba tolódik -e el.

a) CH₃OH + NaNH₂ <====> CH₃ONa + NH₃
pK_a = 16;   pK_a = 33

jobbra (a CH₃OH erõsebb sav)

b) CH₃OH + HI <====> CH₃I + H₂O
DH = - 13 kcal/mól
E_a = 15 kcal/mól

jobbra (exoterm)

Rajzoljunk potenciális energia diagramot a második reakcióhoz.
Jelöljük, hogy az x és y tengely mit ábrázol, a reaktánsokat és a termékeket, és hogy hol mérhetõ le a DH és az E_a.
Adjuk meg, milyen információra lenne szükség, hogy teljes legyen a diagram.

A fenti energiadiagram egylépéses reakciót feltételez. A reakciómechanizmus ismeretében dönthetô el, hogy kell-e intermediereket is ábrázolni.

6. (15 pont) Az alábbi két képlet egy vegyület két szék konformerét ábrázolja. Rajzoljuk be a jobb oldali konformációba a hiányzó csoportokat.

Ha DH = - 1.3 kcal/mól a fenti egyensúlyra, milyen információt ad ez a metil és a klór szubsztituensek közötti relatív kölcsönhatásáról.

Az egyensúly jobbra van eltolódva. Ez azt mutatja, hogy az axiális klór- és a metilcsoport kölcsönhatása nem annyira nagy, mint az axiális metil soportok kölcsönhatása.

7. (18 pont) Írjuk fel az alábbi reakciókat részletesebben, hogy az a következõket tisztán tükrözze:
a felhasadó kötéseket
a kialakuló új kötéseket
azonosítsuk mely reaktáns az elektrofil és melyik a nukleofil

CH₂=O + CH₃Li ——> CH₃CH₂O^-Li⁺

Az új C-C kötés kialakulásakor a CH₃ a nukleofil, és a CH₂ az elektrofil.
Az új O-Li kötés kialakulásakor az O a nukleofil és a Li az elektrofil.

CH₃NH₂ + CH₃I ——> (CH₃)₂NH₂+ I^-

Az új C-N kötés kialakulásakor a N a nukleofil és a CH₃ az elektrofil.

Magyarázzuk meg az egyik reakcióban, hogy miért nukleofil vagy elektrofil tulajdonságúak a reaktánsok.

Lásd a töltés-szétválást a képletekben.

Vissza