2. vizsga - megoldás

1. (15 pont) Nevezzük el a következõ molekulákat (vegyük figyelembe a sztereokémiát is).

a)
(S)-5-bróm-5-klór-2-heptin

b)
(1S,3S)-1-metil-1,3-diklór-ciklohexán

c)
(R)-2,3,5-trimetil-1,3-ciklohexadién

2. (1 pont egyenként) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel: vagy a szükséges reagensekkel és körülményekkel, vagy a várható fõtermékkel.

a)

b)

c)

d)

3. (12 pont) Karikázzuk be azokat a képleteket, melyek megfelelnek az (R)-2-klór-butánnak.

4. (5 pont) Jelöljük csillaggal (*) az alábbi képletben a sztereocentrumokat (R és S megnevezés nem szükséges).

aszpartám, egy mesterséges édesítõszer

5. (10 pont) Azonosítsuk mindkét sztereocentrum konfigurációját (R vagy S) a treioninban. Pótoljuk a hiányzó szubsztituenseket a jobb oldali képleten.

treonin, egy természetes aminosav

6. (14 pont) Három alkén izomer (X, Y és Z) és négy alkil-bromid izomer (A, B, C és D) képlete látható lentebb.

A Markovnyikov-szabályt használva jósoljuk meg valamennyi alkén HBr addíciójának fõtermékét.

X + HBr ——> B
Y + HBr ——> C
Z + HBr ——> C

A Zajcev-szabályt használva jósoljuk meg valamennyi alkil-bromid esetében, hogy eliminációval milyen fôtermék keletkezik.

A + KOH ——> X
B + KOH ——> Y
C + KOH ——> Y
D + KOH ——> Z

7. (12 pont) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel:

8. (20 pont) A sztirol, lásd lejjebb, kétféleképp is reagálhat erõs elektrofil ágensekkel:

a) Az elektrofil ágens kapcsolódhat az aromás gyûrûhöz. Rajzoljuk fel az elektrofil (E⁺) para-helyzetû támadásakor keletkezõ intermedier rezonancia formáit.

b) Az elektrofil ágens kapcsolódhat a kettõs kötéshez. Rajzoljuk fel a Markovnyikov-szabály értelmében az E⁺ addíciójával keletkezõ intermedier rezonancia formáit.

c) Melyik reakció játszódik le ténylegesen? Válaszunkat támasszuk alá a lehetséges reakciók relatív valószínûségével.

A kettõs kötésen kedvezõbb az addíciós reakció, mint az aromás gyûrûn. Az intermedier karbokation stabilabb a kiindulási anyaghoz képest, mert az aromás gyûrû sértetlen marad. Általában csak nagyon erõs elektrofilek reagálnak az aromás gyûrûn. A normál elektrofilek csak a kettõs kötésen tudnak reagálni.