Záróvizsga

1. (25 pont) Nevezzük el a következõ vegyületeket (vegyük figyelembe a sztereokémiát is, ha jelölve van).

a)

b)

c)

d)

e)

2. (25 pont) Rajzoljuk fel a következõket:

a) a legstabilabb 2-fenil-etanol konformer Newman-projekcióját

b) a metil-jodid hidroxidionnal lejátszódó S_N2 reakciójának átmeneti állapotát

c) a mezo-2,3-butándiolt

d) a lítium-izopropoxidot

e) az (E)-3,5-dimetil-3-heptént

3. (15 pont) Rajzoljuk fel és nevezzük el az összes C₄H₁₀O összegképletû izomert. Csak az egyik izomer királis. Rajzoljuk fel az R és az S enantiomert.

4. (10 pont) Néhány egyszerû cukor képlete látható lejjebb. Mindegyik összegképlete C₆H₁₂O₆.

D-glükóz	D-galaktóz	D-fruktóz

Jelöljük meg csillaggal (*) a sztereocentrumokat mindhárom molekulán.

Azonosítsuk a vegyületek közötti összefüggéseket:
(konstitúciós izomerek, diasztereomerek, enentiomerek vagy más)

A D-glükóz enantiomerje (L-glükóz) nem létezik a természetben.
Írjuk fel a képletét.

5. (10 pont) Magyarázzuk meg, miért vízoldhatók többnyire a cukrok és miért oldhatatlanok a zsírok. A cukrok képletét lásd elõbb, a zsírok általános képletét lásd lejjebb.

6. (40 pont) Egészítsük ki a következõ reakciókat a hiányzó részekkel: vagy a szükséges reagensekkel és körülményekkel, vagy a várható fõtermékkel.

Jelöljük a reakciók típusát is
(addíció, elimináció, szubsztitúció, oxidáció, redukció, sav/bázis vagy egyéb)

7. (15 pont) Egy szteroid általános képlete látható lejjebb kétféle nézetben.

A B gyûrû, mint az A gyûrûn lévõ szubsztituens pár, cisz vagy transz helyzetû?

Az A gyûrû, mint az B gyûrûn lévõ szubsztituens pár, cisz vagy transz helyzetû?
(Tanács: ugyanazt a választ kell kapni mindkét kérdésre)

A B és a C gyûrû kapcsolata cisz vagy transz?

A C és a D gyûrû kapcsolata cisz vagy transz?

A szteroidok általában tartalmaznak úgynevezett "anguláris" metilcsoportokat (a C10 és a C13 helyzetben az axiális metilcsoportok). Rajzoljuk be õket a jobb oldali képletbe.

A koleszterin (koleszterol) tartalmaz a 3-as helyzetben egy ekvatoriális OH-csoportot is, rajzoljuk be ezt is a megfelelõ helyre a jobb oldali képletbe, és jelöljük, hogy a sztereokémiája R vagy S.

8. (10 pont) Írjuk fel a terc-butil-alkohol vizes kénsavas dehidratálásának E1 mechanizmusát.

9. (10 pont) Írjuk fel az etilén-oxid (epoxi-etán) vizes kénsavval katalizált gyûrûfelnyitásának mechanizmusát.

10. (20 pont) Írjuk fel a benzol FeBr₃-katalizált brómozásának mechanizmusát.

Rajzoljuk fel a reakció potenciális energia diagramját.
Az intermedierek összes rezonancia formáját is rajzoljuk fel.
Miért számít katalizátornak a FeBr₃?

11. (20 pont) Szintézis tervezésénél kritikus fontosságú, hogy a dolgokat a megfelelõ sorrendben csináljuk. A következõ két példában adjuk meg a követendõ stratégiát és írjuk fel a reakcióegyenleteket.

a) Írjuk le, hogy a p-nitro-toluol benzolból kiinduló elõállításánál hogyan választanánk meg a két szubsztituens bevitelének sorrendjét.

b) Írjuk le, hogy az izopropil-éter szintézisénél hogyan választanánk ki, melyik komponens legyen a nukleofil, és melyik az alkil-halogenid az S_N2 reakcióban.

Vissza