1. (15 pont) Nevezzük el a következõ szerkezeteket:
a)
b)
c)
d)
e)
2. (15 pont) Rajzoljuk fel a következõ szerkezeteket:
a) a 2-metil-ciklohexanon enol tautomerjét
b) egy aldopentóz piranóz gyûrûjét
c) egy királis kvaterner ammóniumsót
d) az etil-ciklohexán-karboxilát Claisen-kondenzációs
termékét
e) a D-glükóz egységek közötti alfa-1,6'-glikozidos
kötést
3. (15 pont) Pótoljuk a hiányzó részeket
a következõ reakciókban:
a)
b)
c)
d)
e)
4. (15 pont) Írjuk fel az aceton NaOH-katalizált aldol
reakciójának és az azt követõ dehidratálódásnak
a mechanizmusát
5. (10 pont) Adjuk meg a következõ funkciós csoportok
vagy vegyületcsaládok közelítõ pKa
értékét a megadott hét érték
közül választva.
erõsebb savak |
pKa | gyengébb savak |
||||||||
![]() |
||||||||||
gyengébb konjugált bázisok |
erõsebb konjugált bázisok |
R=alkil | Sav | |
Ar=aril | RCH3 | |
ROH | ||
ArOH | ||
RCOOH | ||
RCOCH3 | ||
RNH3+ | ||
ArNH3+ | ||
![]() |
||
![]() |
||
![]() |
6. (10 pont) A következõ szerkezetek közül karikázzuk
be azokat, melyek a D-glicerinaldehidet ábrázolják,
és húzzuk alá azokat, melyek az L-glicerinaldehidet.
7. (10 pont) A lentebb látható L-ramnóz (egy 6-dezoxi-aldohexóz)
egyike annak a néhány L-cukornak, amely a természetben
elõfordul. Írjuk fel a Haworth-képletét és
a legstabilabb szék konformerét.
L-ramnóz
8. (10 pont) A cukrok lebontásakor a D-glükóz D-fruktózzá
alakul egy enolon (ebben az esetben egy éndiolon) keresztül.
A D-fruktóz ezután (az aldoláz enzim hatására)
reverz aldol reakcióban két triózzá hasad.
Írjuk fel mindkét reakcióegyenletet, jelöljük,
hogy mely kötések szakadnak, illetve keletkeznek.